結論から言うと適用されるということで本当によいみたいなのですが……
ShieldはImprovised Weapon扱いで、普通に装備した状態(ACにボーナスをもらえる状態)でそのままImprovised Weaponとして使用できるとされています。
それならば、片手武器+シールドは、二刀流と同じ状態と考えられるので、Duelingの条件を満たさないのでは?という疑問が湧いてきます。
Duelingの特徴には、Improvised Weaponについて本文で説明していない前提があるんだよ……と言い残して、Sage Advice送りにされてしまいました。
Question
@JeremyECrawford howdy, does the duelling fighting style work with sword and shield?Answer
@glbrogdoniv "does the duelling fighting style work with sword and shield?"
It sure does!
— Jeremy Crawford (@JeremyECrawford) 2015, 1月 21
Question@JeremyECrawford Must I doff a shield to use it as an improvised weapon?Answer
@dpnorton "Must I doff a shield to use it as an improvised weapon?"
Nope. It's shield-bash time!
— Jeremy Crawford (@JeremyECrawford) 2015, 2月 12
Question@MLenser @JeremyECrawford Improvised weapon, tavern brawler, shield master, and shield descriptions all interact with dueling unintuitively.Answer
@dpnorton The Dueling feature makes some assumptions about imp. weapons that aren't in the text. I'll explain in Sage Advice.@MLenser
— Jeremy Crawford (@JeremyECrawford) 2015, 2月 13